Gentianose

Le gentianose est un triholoside extrait de la racine de gentiane.

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Gentianose

Structure chimique du gentianose.
Général
Nom IUPAC	β-D-glucopyranosyl- (1→6) -α-D-glucopyranosyl- (1→2) -β-D-fructofuranoside
Synonymes	α-D-glucopyranosyl (1→6) saccharose O-β-D-Glucopyranosyl- (1, 6) -β-D-fructofuranosyl -α-D-glucopyranoside β Glc (1→6) α Glc (1→2) β Fru
N^o CAS	25954-44-3
N^o EINECS	247-364-9^[1]
PubChem	117678
SMILES
InChI
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₃₂O₁₆ [Isomères]
Masse molaire^[2]	504, 4371 ± 0, 0214 g·mol^-1 C 42, 86 %, H 6, 39 %, O 50, 75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	212 °C^[3]
Solubilité	Soluble dans l'eau l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gentianose est un triholoside (oligoside) extrait de la racine de gentiane.

Découverte

Le gentianose a été découvert en 1882 par Meyer dans les racines de la gentiane jaune (Gentiana lutea), de laquelle il tire son nom, dans un extrait alcoolique (95%) de racines séchées^[4].

Source

Le gentianose est présent dans un nombre important de racines de plantes comme les gentianes (Gentiana lutea, Gentiana purpurea, Gentiana asclepiadea, Gentiana punctata & Gentiana cruciata) ^[3].

Structure et propriétés

Structure

Le gentianose se compose d'une unité de galactose, de deux unités de glucose et d'une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de glucose attachée à une unité de sucrose par son glucose ou une unité de fructose liée a une unité de gentiobiose.

Propriétés physiques

Le gentiobiose est un solide qui fond vers 212 °C^[3] et qui possède une saveur un peu sucrée^[4]. Sa formule chimique est C₁₈H₃₂O₁₆ et sa masse molaire de 504, 44 g·mol^-1.

Propriétés chimiques

Le gentianose est un sucre non réducteur (pas de OH libre sur un carbone anomérique) par conséquent ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, celle-ci restant bleue en sa présence.

Son hydrolyse totale donne une molécule de fructose pour 2 molécules de glucose. L'hydrolyse partielle conduit soit à la formation de gentiobiose et de fructose (par la gentianase) ou de saccharose et de glucose (par l'émulsine) ^[4].

Production

Le gentianose est constitué par l'action des levansucrases (famille des glycosyltransférase) sur le gentiobiose ou le saccharose^[3].

Notes et références

(en) ChemIDplus, «Gentianose - RN : 25954-44-3» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
(en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 522
(en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis - Studies in the Investigation of Natural Organic Products, READ BOOKS, London, 1924 (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 9781406758085) , «Chapitre III - The Carbohydrates», p. 75

Voir aussi

Liens externes

(en) Gentianose - Compound Summary NCBI database
(en) COMPOUND : C08239 Gentianose www. Genome. net

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