Gentianose
Le gentianose est un triholoside extrait de la racine de gentiane.
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- Ainsi l'amidon, constitué exclusivement d'unités glucose, ... Gentianose Substitution sur le fructose saccharose (6 - 1) aD galactose saccharose (3 - 1) aD... (source : books.google)
Gentianose | |
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Structure chimique du gentianose. | |
Général | |
Nom IUPAC | β-D-glucopyranosyl- (1→6) -α-D-glucopyranosyl- (1→2) -β-D-fructofuranoside |
Synonymes | α-D-glucopyranosyl (1→6) saccharose O-β-D-Glucopyranosyl- (1, 6) -β-D-fructofuranosyl -α-D-glucopyranoside β Glc (1→6) α Glc (1→2) β Fru |
No CAS | |
No EINECS | [1] |
PubChem | |
SMILES |
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InChI |
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Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C18H32O16 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 504, 4371 ± 0, 0214 g·mol-1 C 42, 86 %, H 6, 39 %, O 50, 75 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 212 °C[3] |
Solubilité | Soluble dans l'eau l'eau. |
|
Le gentianose est un triholoside (oligoside) extrait de la racine de gentiane.
Découverte
Le gentianose a été découvert en 1882 par Meyer dans les racines de la gentiane jaune (Gentiana lutea), de laquelle il tire son nom, dans un extrait alcoolique (95%) de racines séchées[4].
Source
Le gentianose est présent dans un nombre important de racines de plantes comme les gentianes (Gentiana lutea, Gentiana purpurea, Gentiana asclepiadea, Gentiana punctata & Gentiana cruciata) [3].
Structure et propriétés
Structure
Le gentianose se compose d'une unité de galactose, de deux unités de glucose et d'une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de glucose attachée à une unité de sucrose par son glucose ou une unité de fructose liée a une unité de gentiobiose.
Propriétés physiques
Le gentiobiose est un solide qui fond vers 212 °C[3] et qui possède une saveur un peu sucrée[4]. Sa formule chimique est C18H32O16 et sa masse molaire de 504, 44 g·mol-1.
Propriétés chimiques
Le gentianose est un sucre non réducteur (pas de OH libre sur un carbone anomérique) par conséquent ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, celle-ci restant bleue en sa présence.
Son hydrolyse totale donne une molécule de fructose pour 2 molécules de glucose. L'hydrolyse partielle conduit soit à la formation de gentiobiose et de fructose (par la gentianase) ou de saccharose et de glucose (par l'émulsine) [4].
Production
Le gentianose est constitué par l'action des levansucrases (famille des glycosyltransférase) sur le gentiobiose ou le saccharose[3].
Notes et références
- (en) ChemIDplus, «Gentianose - RN : 25954-44-3» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) , p. 522
- (en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis - Studies in the Investigation of Natural Organic Products, READ BOOKS, London, 1924 (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 9781406758085) , «Chapitre III - The Carbohydrates», p. 75
Voir aussi
Liens externes
- (en) Gentianose - Compound Summary NCBI database
- (en) COMPOUND : C08239 Gentianose www. Genome. net
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